自然豊かな群馬県みなかみ町が、移住検討のための視察やワーケーションを目的にテレワーク施設を利用する人にレンタカー利用費の一部を補助する制度を開始。補助は1日上限3,000円（最大３日間）。みなかみ町は、上越新幹線を使えば都内からのアクセスも便利なため、車を持たない人にも気軽に訪れてもらうことが狙い。
ワーケーションに関する専門ニュースサイト。新着のモニター募集から補助金／助成金のニュース記事も掲載。
新潟県妙高市、ダイハツ、NTTドコモ、青山社中が、軽トラックに搭載可能なワーケーション用オフィス（モバイルワークステーション）の実証実験を、1月12日～3月31日の期間、妙高市で開始すると発表。ターゲットユーザーはスキー・スノーボード愛好家で、妙高市内にあるスキー場などでのワーケーションを想定。
自分の故郷や応援したい自治体に寄付ができることで人気のふるさと納税の返礼品に、「ワーケーションプラン」を加える自治体が登場。岩手県奥州市や山梨県富士吉田市など、地域の良さを体験してもらうワーケーションプランを用意。
JR東日本と西武ホールディングスが「新たなライフスタイルの創造×地方創生」をコンセプトとした包括的連携を行なうと発表。１．新しい働き方・暮らし方の提案、２．まちづくりに向けた長期的な連携、３．沿線活性化に向けた連携を3本の柱とし、両社でさまざまな取り組みを実施。
世界的な旅行比較サイト、スカイスキャナーが、本社を置くイギリスの2020年のトレンドとして、ワーケーションをピックアップ。コロナパンデミックにより、今まで以上に在宅勤務が増えた2020年は、ワーケーションに注目が集まったのも当然で、2021年も英国では引き続きこの傾向が続くと予想。
政府は2021年12月21日、2021年度の観光庁関連予算案について閣議決定。観光再生に向け、「新たな旅のスタイル」促進をはじめ、3点を新規予算化し、休暇取得の分散化を進めるための滞在型の新たな旅のスタイルとしてワーケーションやブレジャーについても言及。
固有の生態系や文化を誇り、世界自然遺産登録も目指す鹿児島県大島郡瀬戸内町が、アフターコロナの観光客誘致に備えて、請島ブランドフィルム映像を製作。ワーケーションを通じての移住推進による定住人口の増大と、移住者の創業支援を行うことで、瀬戸内町での新たな産業創出を目指す。
三重県志摩市が、アフター・ウィズコロナ期において効果的な観光誘客を図るため、強みである自然を活用したアウトドアアクティビティの促進を強化。その一環として、志摩地域で提供されるアクティビティをPRするとともに、ワーケーションなど新たなニーズに対して志摩での過ごし方を提案する動画を若者目線で制作。
「旧山陽道の宿場町」岡山県小田郡矢掛町が、2021年1月8～17日、「ワーケーションリゾート・備中矢掛」を開催。町のシンボルである矢掛本陣をはじめ、旧山陽道の各所に現代アート作品を展示し「宿場町現代アート回廊」を演出するほか、トークイベントやアーティストによるパフォーマンスを予定。
JTB沖縄が日本トランスオーシャン航空、マッシグラ沖縄タイムスとサービス連携、国内初の定額会員制リゾートワークサービス「Re:sort@OKINAWA」を提供開始。これは、離島航空便・コワーキングスペース・レンタカー・ホテルなど様々なサービスが 1 年間利用できる定額会員制リゾートワークサービス。