JTB沖縄が日本トランスオーシャン航空、マッシグラ沖縄タイムスとサービス連携、国内初の定額会員制リゾートワークサービス「Re:sort@OKINAWA」を提供開始。これは、離島航空便・コワーキングスペース・レンタカー・ホテルなど様々なサービスが 1 年間利用できる定額会員制リゾートワークサービス。
ワーケーションに関する専門ニュースサイト。新着のモニター募集から補助金／助成金のニュース記事も掲載。
JR東日本が、地方分散型の働き方やワーケーションなどのフレキシブルな働き方といったニーズの変化に応えるワークスペース「STATION WORK」を拡大中。2021年3月には長野駅ビルや軽井沢駅直結施設にも設置され、2023年度までに1,000か所展開を目指す。
栃木県がオフィスの地方移転や分散化を図る企業を支援することを目的として「気軽におためし！サテライトオフィス体験支援補助金＠とちぎ」を開設。東京圏の企業等に対し、社員のテレワーク促進や地方進出への試運転を促進するもので、期間は1~3か月、補助金は企業は最大20万円、フリーランスは最大10万円。
福島(F)・茨城(I)・栃木(T)の3県の県際地域（那須岳・八溝山を中心とする地域）のさらなる発展を目指すFIT構想推進協議会が、ワーケーションや将来的な移住・二地域居住に興味のある人を対象に、オンライン・バーチャルツアーを開催。2021年1月16日・17日実施、参加費は無料。
世界的な経済誌Forbesの日本版フォーブスジャパンが、ワーケーションについて特集。定義も広域なワーケーションについて、参加者、企業および自治体にとってメリットのあるワーケーションは何かを分析。昔の移住者とはライフスタイルの考え方が全く異なる最近の移住者にインタビューし、将来のワーケーションを予測。
農協観光が、ワーケーションで農泊をPRするホームページ「土と海と人」を公開。その中で、よりリアルな声を届けるために、海や山の農村で仕事と趣味・子育てを両立する新しいライフスタイルを始めた人へのインタビューや暮らしを紹介する８つの動画を作成、公開。
九州周遊観光活性化コンソーシアムが、レンタルキャンピングカーを活用したワーケーション「九州バケワーク」を企画。コロナ禍においても密を避けた観光と仕事環境を提供することで、滞在時間・消費の活性化、関係人口増加を期待し、実証実験を行うもの。期間は2020年12月20日～2021年6月。
米国フロリダ州で不動の人気を誇るフロリダビーチが、リモートワークやオンライン教育を利用し、2021年のワーケーションの地としてプロモーションを強化。多くのホテルで、ワーケーション需要を満たすための長期滞在割引や、子供の学習をサポートするパッケージなどを提供。
ワーケーションを通した「コミュニケーション」や「イノベーション」の創出を目指す広島県福山市が、ワーケーション支援のため、一人当たり50万円を上限に経費を補助。対象者は備後圏域外に所在する企業・団体、被雇用者，個人事業主で募集期間は2021年の1月29日まで。
ANAとパソナが、観光庁より受託するアート×地域創生プロジェクト「ANA meets ART“COM”」で、『アートワーケーションプログラム』を始動。2021年1月より、長野県塩尻市、鳥取県鳥取市、広島県三原市の3地域で実施される予定で、参加者の宿泊費や交通費が一部カバーされる。