沖縄県・竹富島にある滞在型リゾート「星のや竹富島」では、「竹富島で暮らすように1カ月滞在する 南風（ぱいかじ）ワーケーション滞在」を販売。快適なワーク環境と、沖縄ならではの過ごし方を提案するもので、30泊の参考料金は、通常価格の70パーセントオフ。
ワーケーションに関する専門ニュースサイト。新着のモニター募集から補助金／助成金のニュース記事も掲載。
伊豆での自転車旅をコンセプトとする、コナステイ伊豆長岡（静岡県伊豆の国市）では、伊豆の自然の中でサイクリングしながらリフレッシュできる1週間（7泊）のワーケーションプランを11月17日より開始しました。料金は1週間で39,700円（Go To トラベルキャンペーン利用で税込26,715円）～。
子連れワーケーションの一案となりそうな新プログラム「子供の学びの探求：宝島キッズラーニングプロジェクト」を凸版印刷が開始。オンライン授業とフィールドワークを組み合わせ、「教育×観光」で子供のアクティブラーニングと地域活性化の推進を目指すもの。2020年11月に 三宅島、2021年2月に小笠原で実施。
森トラスト株式会社が、都心にて自社運営のスモールオフィスブランドとして展開を進めてきた「Cozy Works」を、グループで運営するマリオットホテルに展開。提供が開始されたのは、軽井沢マリオットホテル、琵琶湖マリオットホテル、南紀白浜マリオットホテルで、リゾートでのワーケーションを推進。
近鉄不動産と都ホテルズは、三重県志摩市の「都リゾート 奥志摩 アクアフォレスト」で「近鉄・伊勢志摩ワーケーション」を開始。館内では、コワーキングスペースとリフレッシュスペースを用意。伊勢神宮などの観光資源と組み合わせ、新たな働き方の創出へ。
イギリスのホテル専門のニュースサイトが、2021年の旅行トレンドTOP 8を分析。ワーケーションの高まりや、持続可能な旅行への意識の高まりなど、新時代の旅行を予測。
ワーケーション沖縄は、沖縄県読谷村の住居を1泊1万円で宿泊できるキャンペーン実施を発表。 期間は2020年11月11日から12月11日までの1ヶ月間。注目ポイントは、宿泊者の人数が増えても価格は変わらないこと。
インターネットサービス大手のBIGLOBE社がおこなった意向調査によると、ワーケーションを「してみたい」が6割にのぼることが明らかに。 若い世代になるとさらにワーケーションへの関心が高まり、20代では65.3％、30代だと68.4％と7割近くに。
観光庁は、ワーケーション普及の政策立案のために職員自身が体験することに。北海道でリモートワークと意見交換会をおこなう予定。
アメリカの有力ニュース専門テレビ局「CNBC」は、新しいワーキングトレンドとして、勤務と休暇を組み合わせた「ワーケーション」の特集を掲載。 新たな健康志向の市場として紹介していて、リゾート地で瞑想セッションなどに時間を割きつつ、仕事のメールやZoom会議をこなす、という例を挙げ解説。