ウィラートラベルは2014年3月27日、ウィラートラベルサイト上で宿泊施設の予約を開始した。当初は東京ディズニーリゾートやユニバーサル・スタジオ・ジャパン(USJ)周辺や、主要都市を中心に約250軒を扱い、今夏までに600軒に拡大する予定。すでに販売している高速バスとホテルのダイナミックパッケージと合わせ、より旅行者の個々のニーズにあう旅行プランを提案していく。
これを記念し、オープニングセールを開催。一度は泊ってみたいハイクラスなホテルの割引プランや、3000円、5000円などの均一価格の宿泊プランの2つのプランを販売する。また、5月31日までに宿泊をした人を対象に、ウィラートラベルサイトで使用できるポイントをプレゼントするキャンペーンも実施する。